من المعروف عن الأمير هاري أنه أكثر أفراد العائلة الملكية قرب من الناس وحي لهم، وقد جمعت بينه وبين المغنية العالمية ريهانا قصة صداقة مقربة لفتت أنظار المتابعين، ودفعتهم للتساؤل عن امكانية أن يكون هنالك قصة حب بينهما.

وفي عام 2016، إلتقى الثنائي في مناسبة دولية في باربيدوس، وكانت ريهانا حينها من المدعويين، كما كانت ستغني في الحفل.

وكانت جالسة على إحدى الطاولات حين قرر الأمير هاري أو يقوم بنفسه ويذهب لإلقاء التحية عليها، كما قام بمصافتها باليد وقال: "مرحباً سعدت جداً بلقائك"، ليقوما بعدها بالحضور لعدة مناسبات سوياً.

وعام 2018، ورغم زواج الامير هاري من دوقة ساسكس والممثلة الأميركية السابقة ميغان ماركل، ورغم مباركة ريهانا لهما بالزواج وأبدت دعمها الكبير لهما، إلا أن الشائعات لم تتركهم، وظل رواد مواقع التواصل الإجتماعي يشاركان الجمهور صوراً لهما، ويعبران عن مدى حب لهما وتمنيهم بأن تكون ريهانا الدوقة الجديدة.